Le sue radici affondano nella musica Gipsy Swing, lo stile nato negli anni '30 grazie al pionieristico e leggendario chitarrista jazz Django Reinhardt. Joscho Stephan non ha semplicemente assorbito questa musica, ma la interpreta anche al massimo livello ed è attivamente impegnato ad accrescerne i confini.
Nonostante la sua giovane età, dopo sette acclamati album e un DVD, si è fatto strada nell'illustre circolo dei migliori musicisti di Gipsy Grandi musicisti jazz come Paquito de Rivera, James Carter, Charlie Mariano o Grady Tate, dopo aver suonato con lui, hanno lodato entusiasticamente il suo talento. Ha girato l'Australia con i grandi chitarristi Martin Taylor e Tommy Emmanuel e si è esibito con le sue band (da trio a quintetto) per diversi importanti festival europei, in particolare in Slovenia, Italia, Francia, Polonia e Regno Unito.I suoi concerti al Lincoln Center di New York o nella capitale del country americano Nashville sono stati accolti con entusiasmo dal pubblico.